Ajax de Ámsterdam, pues con sólo diez años fue escogido entre otros 300 niños para formar parte de las categorías inferiores del club. Su madre trabajaba como personal de limpieza en el club y convenció al entrenador para que seleccionara a Johan para formar parte de sus jugadores.
El 8 de julio de 1959, cuando tenía doce años, su padre falleció de un ataque al corazón, por lo que se vio obligado a ayudar con la economía familiar. Un año después abandonaría los estudios para dedicarse exclusivamente al fútbol y al año siguiente encontraría una nueva figura paterna en el cuidador del campo del Ajax al que ayudaba en su trabajo.
El partido de su debut se celebró el 15 de noviembre de 1964, enfrentándose al GVAV Groningen. Se producía así el inicio de la carrera del considerado mejor jugador europeo de la historia, que contribuiría en hacer al Ajax el claro dominador del fútbol del viejo continente, consiguiendo 6 Ligas y 4 copas, 3 Copas de Europa, 1 Copa Intercontinental y 1 Supercopa de Europa.
En la temporada 1969-1970, Johan ganó su segundo «doblete» de Liga y Copa, pero al comienzo de la temporada 1970-1971 Cruyff sufrió una larga lesión en la ingle, no pudiendo regresar a jugar hasta el 30 de octubre de 1970 contra el PSV. En este partido no pudo llevar su habitual número 9 ya que estaba siendo usado por Gerrie Mühren, por lo que utiliza el número 14, algo en principio extraño, pues en los años 70 no existían las camisetas personalizadas y los números superiores al 11 estaban reservados a los suplentes. Al día siguiente se pudo leer en la prensa neerlandesa que parecía que ya todo estaba bien con Cruyff, excepto el número 14 en su espalda. La superstición del jugador, y quizá su rebeldía ante la prensa, hicieron que desde entonces fuese su número favorito, llevándolo en los partidos como internacional y en sus futuros equipos.
La ruptura con el Ajax llegó en la temporada 1973-74, cuando el club de la capital neerlandesa negoció el traspaso de Cruyff al Real Madrid. Al saberlo el jugador, hizo muestra de una rebeldía que también le caracterizó durante toda su carrera, y decidió no fichar por el Real Madrid, sino por su máximo rival, el FC Barcelona. El traspaso de Cruyff al Barcelona se convirtió en el más caro en la historia del fútbol hasta ese momento (60 millones de pesetas) y firmó un contrato de 12.000 dólares mensuales.
Cruyff fue recibido en Barcelona como un auténtico ídolo, y es que la afición blaugrana veía en él la única esperanza de que su equipo saliese a flote, pues se encontraba penúltimo en la clasificación de una liga que hacía catorce años que no ganaba. Y Johan no defraudó a nadie: en su debut en la liga, el 28 de octubre de 1973 ante el Granada CF, ayudó con dos tantos, para conseguir un resultado de 4-0. El equipo dio un giro desde entonces, consiguiendo no perder ni un solo encuentro desde la llegada del apodado el Flaco, y logrando ganar por fin el campeonato liguero.
Entre los futbolistas más destacados que lo acompañaban en el Barça estaban Hugo Sotil, Carles Rexach y Asensi, con ellos y bajo su batuta, el equipo consiguió un hito que fue difícil igualar (hasta el 2010), y es que venció por 0-5 en su visita al Santiago Bernabéu del Real Madrid, el 17 de febrero de 1974. Acabó la temporada con 24 goles en su haber, destacándose un gol de «espuela» (con el talón) convertido al Atletico de Madrid en un partido en el Camp nou, siendo uno de los goles por los que más se le recuerda y que le granjeó el sobrenombre de holandés volador.
Fue contratado por el FC Barcelona el 4 de mayo de 1988, con el club sumido en una crisis deportiva similar a la de cuando llegó como jugador, incluso con los jugadores pidiendo el cese del presidente, Josep Lluís Núnez, en lo que se denominó «el motín del Hesperia», por ser en dicho hotel donde tuvo lugar el comunicado por parte de la plantilla. Cruyff empezó a trabajar en un nuevo proyecto a largo plazo, prescindiendo de gran parte de la plantilla y realizando fichajes como los de Txiki Begiristain o Jose Mari Baquero.
Pero sus dos primeras temporadas en Barcelona no fueron fáciles. A pesar de haber obtenido la Recopa de Europa en su primera temporada, Cruyff intentaba hacer comprender que lo importante era que el equipo asumiese su filosofía de juego. El segundo año (temporada 1989-90) Cruyff decidió fichar a Michael Laudrup,que no había tenido mucho éxito en su paso por la Liga Italiana y por el que muy pocos apostaban. En el verano de 1990 su puesto en el banquillo del Barça no estaba nada seguro, aunque se consiguió ganar la Copa del Rey.
Pero Cruyff continuó y llegaron grandes alegrías para él y para el club. Con la ayuda de Hristo Stoitchkov, consiguió ganar la liga de 1990-91, iniciándose así un ciclo ganador del Barça y poniendo fin a la anterior hegemonía del Real Madrid. La temporada 1991-92 ganó la liga en la última jornada, gracias a la derrota del Real Madrid en el estadio del CD Tenerife en su último partido. Pero este año se recordaría por la final de la Copa de Europa de Wembley, en la que el equipo dirigido por Cruyff, recordado desde entonces por el sobrenombre de Dream Team, se impuso a la Sampdoria en el minuto 111 de la prórroga, gracias a un libre directo ejecutado por Koeman. Era la primera victoria del Barça en una final de la Copa de Europa y el equipo de Cruyff pasaría a la historia por ello.
Aún conseguiría dos ligas más (cuatro de forma consecutiva). La de 1992-93 se produjo justo como la anterior, el Real Madrid disputaba su último partido nuevamente en Tenerife, el cual le volvió a ganar y la liga fue para el Barça una vez más. Y en la liga 1993-94 no faltó tampoco emoción, el Deportivo de la Coruña llegó con ventaja a la última jornada y disponía de un penalti en el último minuto para ser campeón, pero Miroslav Djukic falló y el Barça celebró su cuarto campeonato liguero. Esta temporada, con el fichaje de Romário, también fue recordada por un 5-0 al Real Madrid.
El Barça también llegó a la final de la por entonces ya llamada Liga de Campeones, disputada en Atenas y frente al AC Milan. Sin embargo el Milán le endosó un claro 4-0. El Dream Team de Cruyff llegaba a su fin de este modo, necesitando una renovación de su plantilla.
Cruyff empezó a trabajar entonces en una nueva generación de canteranos, que emularan a sus predecesores Josep Guardiola, Albert Ferrer o Guillermo Amor y la encontró en la llamada Quinta del Mini, una remesa de canteranos con grandes cualidades encabezada por Iván de la Peña, junto a Albert Celades, los hermanos Óscar y Roger García o su propio hijo Jordi Cruyff. Pero estos jóvenes futbolistas necesitaban tiempo para acoplarse y las comparaciones con las figuras consagradas no les ayudaban. El Barça no consiguió ganar ningún título y el Real Madrid le devolvió el 5-0 de la temporada anterior.
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